แจ็คสันถูกวิจารณ์อย่างหนักในซีซั่นที่ผ่านมา ทั้งเรื่องการจบสกอร์และปัญหาอารมณ์ในสนามที่ทำให้เขาโดนใบแดงหลายครั้ง ส่งผลให้โอกาสลงเล่นน้อยลงเรื่อยๆ
เชลซีเลือกแก้ปัญหาในตำแหน่งกองหน้าด้วยการเสริม เลียม ดีแลป จากอิปสวิช ทาวน์ และ เจา เปโดร จากไบรท์ตัน เข้ามา ทำให้แจ็คสันถูกลดบทบาทไปเป็นตัวเลือกลำดับท้ายโดยปริยาย
มาเรสก้ากล่าวชัดว่า “เขาจะไม่ได้เป็นส่วนหนึ่งของทีมอีกต่อไป” พร้อมเปิดโอกาสให้นักเตะหาต้นสังกัดใหม่ ก่อนตลาดนักเตะปิด โดยมีหลายทีมในพรีเมียร์ลีกสนใจทั้ง แอสตัน วิลลา, นิวคาสเซิล และอาร์เซนอล แต่จนถึงตอนนี้ยังไม่มีข้อเสนอที่เป็นรูปธรรม
